1、原名玄机：戴笠原名戴春风，改名源于算命先生建议，称其"六阴朝阳、杀重无制、五行缺水"，"笠"为雨具，带水有利。另一说是为纪念好友徐亮、王孔安。
2、终身非党员：尽管权倾一时，戴笠始终未加入国民党，连中央委员资格都没有，蒋介石两次圈定他当中央委员均因此作罢。
3、无正式军衔：虽被尊称为"将军"，但他并无正式军衔，只是蒋介石的"佩剑"和绝对心腹。
4、极度迷信：信风水、麻衣神相，曾命人将门楼"三砌三拆"以"镇邪压怪"；对数字"13"忌讳，因生日是农历八月十三日，特意改为"十四日"。
5、"防伪识人术"：与下属谈话时故意扔笔或纸，观察对方是否捡起——认为"肯弯腰者可控"，不捡者反而遭疑。
6、多疑成性：发明"连坐法"(一人叛变，全家牵连)；禁止电话传达机密；住所无数，"狡兔三窟"，从不在一处久居。
7、"十人团"奠基：1931年底，蒋介石批准成立"密查组"，仅10人，是国民党首个正式特务组织，后发展为军统核心班底。
8、庞大特务网：巅峰时期，军统拥有5万职业情报人员、20万特务武装，势力渗透全国，被传言"手底下有上百万特务"。
9、"六不准"家规：为军统制定铁律：不准擅自脱离组织；不准抗战期间结婚；不准自由外向活动；不准经营生意；不准贪污贿赂；不准随意回家外宿。违反轻则禁闭，重则处决。
10、女特工"三不准"：对女特工更严苛：不准结婚、不准恋爱、不准怀孕，违者严惩。曾有女特务因怀孕被当众枪毙。
11、双标统治者：自己却公然包养情妇(如胡蝶)，大量走私(福建蛏干、云南烟土)，贪污受贿，积累惊人财富。
12、不吸烟的烟鬼：随身带各种香烟给人"瘾君子"假象，实则滴烟不沾，为的是在情报工作中保持嗅觉敏锐。
13、不喝茶的社交家：同样，他出席社交场合会端茶杯，却几乎不喝，避免被下毒风险。
14、洗澡成癖：每天必洗2-3次澡，浴室装修奢华，曾因手下解决了成都公馆踏脚板问题，直接提拔其为总务处长。
15、豪车收藏家：拥有多辆防弹汽车，其中凯迪拉克配备通讯设备，被称为"移动指挥中心"。
16、武器发烧友：收藏纯金马牌撸子枪、美国长管消声枪、打火机式小手枪等稀有武器。
17、特工训练：特训班课程包括：特务实操、政治洗脑、暗杀术(含点穴)、药水密写(用醋酸铅溶液在《红楼梦》书页夹缝书写，火烤显形)、声音伪装等。
18、毒器大师：发明钢笔喷射氰化钾、戒指藏毒针、皮鞋跟暗格手枪等暗杀工具。
19、密码天才：亲自领导破译日军密码，1941年成功破解"AF密码"，预判珍珠港事件(美方未重视)，后在中途岛海战中发挥关键作用。
20、西安事变敢死：事变时主动随宋美龄赴西安，在蒋介石面前"跪地抱脚痛哭"，留下遗书："来此殉难，固志所愿也，惟未见领袖，死不甘心。"
21、暗杀名单：策划多起著名暗杀：1933年杨杏佛、1938年河内汪精卫(未遂)、汉奸张敬尧、张啸林、傅筱庵等。
22、策反高手：曾以700两黄金和其母性命双管齐下，成功策反汪伪76号特工总部主任丁默邨。
23、一语成谶：生前常半开玩笑说："我这人，死在哪都不怪，但最好别是摔死，太丢人。"却恰恰死于空难。
24、岱山坠机：1946年3月17日，专机在南京西郊岱山坠毁，机上人员全部遇难，大火烧了三天三夜。民间传"戴机撞岱山，雨农死雨中"，暗合其名。
25、死因众说：官方称天气恶劣失事，民间猜测包括：蒋介石暗杀、军统内部仇杀(如马汉三)、美国特工策划，甚至有军统女特务称他是自杀。
26、巨额遗产：死后清查发现他积累了惊人财富，蒋介石得知后气得拍案大骂。
27、后代去向：有一孙女由前厨师抚养，一孙子由宋庆龄创办的孤儿院养大，部分家人留在大陆。
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